Курсовая теория на тему Ионные перегруппировки циклоалканов

Содержание:

Введение 3
1. Циклоалканы: строение и основные свойства 4
1.1. Структура и химические свойства циклоалканов 4
1.2. Биологическая значимость и сфера применения циклоалканов 6
2. Химические реакции и взаимодействия циклоалканов 9
Заключение 15
Список использованной литературы 16

Введение:

Циклоалканами или алицикличными углеводородами называют насыщенные углеводороды, молекулы которых образуют замкнутые циклы.
Представленные соединения имеют общую формулу СnН2n. Изомерия циклоалканов обусловлена строением цикла и строением боковых цепей. Циклоалканы, которые содержат больше двух заместителей имеют пространственную изомерию.
Циклоалканы получают несколькими способами:
• Гидрирование бензола. Во время его гидрирования и гомологов бензола образуются циклогексан и его производные.
• Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Циклы четыре- и трехчленные получают при помощи действия цинка на дигалогенпроизводные.
• Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Во время нагревания без доступа воздуха образуются циклогексан и циклопентан.
Реакция ионной перегруппировки представляет собой химическую реакцию, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.
Целью данной работы является изучение особенностей ионных перегруппировок циклоалканов.
Задачи работы:
• Изучить специфику строения и химическую формулу циклоалканов,
• Рассмотреть процесс ионной перегруппировки циклоалканов.

Заключение:

Насыщенные углеводороды с замкнутым, циклическим углеродным скелетом называются циклоалканами. Другие названия – нафтены, циклопарафины, цикланы. Общая формула циклоалканов – CnH2n.
Исходя из рассмотренного в работе материала, можно сделать вывод о том, что ионная перегруппировка является химической реакцией, в результате которой происходит изменение взаимного расположения ионов в молекуле циклоалкана, а также имеет место перемещение кратных связей или изменение их кратности.
Ионная перегруппировка в циклоалканах также может проходить по гомолитическому или гетеролитическому механизму. Ионные перегруппировки циклоалканов могут классифицироваться по различным признакам, к примеру, по насыщенности системы, по природе мигрирующей группы, по стереоспецифичности и пр. Большинство реакций перегруппировки имеют сосбтвенные названия — перегруппировка Кляйзена, перегруппировка Бекмана и др.
При изомеризации происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава. В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными). К примеру, в результате перегруппировки может изменяться углеродный скелет молекулы.
Одну из важнейших ролей в химии циклоалканов также выполняет равновесная реакция изомеризации, также называемая таутомерий. В такой реакции изомеры, то есть таутомеры, пребывают в состоянии динамического равновесия и во всех случаях содержаться в реакционной смеси (в большем или меньшем количестве). Например, цикло-цепная таутомерия в ряду сахаров (глюкоза).

Фрагмент текста работы:

Циклоалканы согласно своей формуле имеют большое сходство с алкенами (межклассовая изомерия). Так называемая пространственная изомерия характерна для циклоалканов, которые содержат два и более заместителя .Названия конкретных соединений, согласно с номенклатурными правилами IUPAC, образуют с греческого названия числительного, который указывает число атомов Карбона в главной цепочке с добавлением приставок цикло- и в начале –ан. Физические и химические свойства: за своими свойствами цоиклоалканы очень похожи на алканы .
Существенно отличаются только соединения, которые содержат малые циклы (трехчленные или четырехчленные). Эти циклы имеют достаточно большое напряжение из-за большого отклонения от нормального валентного угла атома Карбона, который находится в состоянии sp3- гибридизации. Поэтому в отличии от больших циклов они могут вступать в реакции соединения:Циклоалканы имеют в своей структуре исключительно связи одинарного характера, в связи с чем по своим свойствам они очень похожи с алканами. То есть они являются малоактивным, горючими, а атомы водорода в их составе могут быть замещены галогенами.
Химические свойства циклоалканов и показатели их химической устойчивости определяются через размеры циклов, а значит циклоалканы с циклами, которые образованы пятью (циклопентаном и его производными) и более атомами углерода, по своим химическим характеристикам также сходны с алканами, иными словами они относятся к насыщенным веществам. Это означает, что им также будут свойственны реакции элиминирования, замещения и расщепления С-С связей.
Наиболее устойчивыми параметрами обладают шестичленные циклы (циклогексан и его производные), в которых будет отсутствовать угловое и иные виды напряжения
Малые циклы — трех- (циклопропан) и четырехчленный (циклобутан), относясь к насыщенным, тем не менее, в значительной степени отличаются от предельных углеводородов. Напряженность подобных циклов объясняется малыми величинами валентных углов, а значит, в сравнении с углом, характерным для предельных углеводородов (-гибридизация).
Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник. σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана