Курсовая теория на тему Оксираны и их химические свойства

Содержание:

Введение. 2

1.
Литературный обзор. 3

1.1
Оксираны (Эпоксиды) и их физико-химические свойства. 3

1.2
Синтез оксиранов (эпоксидов) 8

2.
Физико-химические свойства модифицированных эпоксидных смол. 13

2.1
Процесс модификации эпоксидных смол. 13

2.2
Полифункциональные эпоксидные смолы как высокомолекулярные вещества  17

2.3
Фазовые и физические переходы в модифицированных соединениях. 20

Заключение. 23

Список
использованной литературы.. 24

Введение:

Оксираны (эпоксиды, этиленоксиды)
— это циклические эфиры, содержащие один атом кислорода в цикле. Для простейших
соединений сохраняются названия этиленоксид и пропиленоксид.

Применяется номенклатура
гетероциклических соединений — «оксираны»: 2,3-эпоксибутан или
2,3-диметилоксиран. Основу названия оксирана составляет наименование
углеводорода, на наличие кислородного мостика указывает приставка эпокси-.

Низшие оксираны — это жидкости с
запахом эфира (исключение: газообразная бесцветная окись этилена). Эпоксиды
хорошо растворяются в органических растворителях. Температуры кипения оксиранов
выше, чем температуры кипения простых эфиров с близкими значениями молекулярных
масс.

Эпоксидный цикл представляет
собой почти правильный треугольник со значительно деформированными валентными
углами. Угол при атоме кислорода составляет 61∘24′. Происходит только
частичное перекрывание атомных
орбиталей, поэтому энергия связей уменьшается.

Длины связей C−C эпоксидного
кольца 0,147 нм, C−O — 0,144 нм.

В инфракрасных спектрах
наблюдаются характерные полосы поглощения валентных колебаний кольца при 1250см⁻¹,
присутствуют полосы при 950-810 см⁻¹, 840-750 см⁻¹.

Цель работы: изучить химические
свойства оксиранов (эпоксидов)

Для достижения поставленной цели
необходимо решить ряд задач:

1. Проанализировать имеющуюся
научную и научно-методологическую литературу, посвященную проблематике
исследования.

2. Изучить физико-химические
свойства оксиранов (эпоксидов)

3. Изучить химические особенности
эпоксидных смол, как основных продуктов эпоксидов.

Заключение:

Эпоксидные смолы существуют уже
более 50 лет и являются одним из самых успешных семейств пластмасс. Их физическое
состояние может быть изменено от жидкости с низкой вязкостью до твердого тела с
высокой температурой плавления, что означает, что может быть изготовлен широкий
спектр материалов с уникальными свойствами. В домашних условиях их можно
встретить в банках из-под безалкогольных напитков и специальной упаковке, где
они используются в качестве подкладки для защиты содержимого и сохранения
аромата. Они также используются в качестве защитного покрытия на всем, начиная
от кроватей, садовых стульев, офисной и больничной мебели, заканчивая тележками
супермаркетов и велосипедами. Они также используются в специальных красках для
защиты поверхностей судов, нефтяных вышек и ветряных турбин от непогоды.

Физическое состояние эпоксидных
смол может варьироваться от жидкости с низкой вязкостью до твердого вещества с
высокой температурой плавления. Они могут быть «сшиты» с использованием
различных отвердителей или отвердителей для формирования ряда материалов с
уникальным сочетанием свойств, которые приносят преимущества ключевым отраслям
промышленности. Эпоксидные смолы известны своей превосходной адгезией,
химической и термостойкостью, выдающимися механическими свойствами и очень
хорошими электроизоляционными свойствами. Многие из их свойств могут быть
изменены, например, доступны наполненные серебром эпоксидные смолы с хорошей
электропроводностью, тогда как эпоксидные смолы обычно являются
электроизоляционными. Доступны варианты, предлагающие высокую теплоизоляцию или
теплопроводность в сочетании с высоким электрическим сопротивлением для
применения в электронике.

Фрагмент текста работы:

1. Литературный обзор

1.1 Оксираны (Эпоксиды) и их
физико-химические свойства

Эпоксиды — это трехэлементные
эфиры, имеющие сильно напряженную кольцевую структуру, содержащую два углерода
и кислород (то есть оксиран). Из-за деформации в этой структуре эпоксиды
довольно реакционноспособны и представляют собой ценную функциональную группу
для проведения различных реакций. Благодаря этому эпоксиды полезны в полимерном,
фармацевтическом и тонком химическом синтезе.

Общие эпоксиды включают в себя
два товарных химических вещества, оксид пропилена (PO) и оксид этилена (EO),
которые имеют ряд применений. ПО используется в качестве реагента при
производстве полиуретана. Эпоксид превращается в полиол и затем вступает в
реакцию с изоцианатами для образования полиуретана. PO также преобразуется в
полипропиленгликоль с помощью полимеризации с кольцевым отверстием. ЭО
используется в синтезе этиленгликоля, который имеет многочисленные области
применения, в том числе в качестве антифриза и в производстве таких полимеров,
как полиэфир и полиэтилентерефталат. Газ окиси этилена используется в
медицинских целях в качестве стерилизующего агента для хирургических
инструментов.

В массовом количестве оксид
пропилена получают либо гидрохлорированием, либо органопероксидным окислением.
Оксид этилена может быть получен насыпью в процессе гидрохлорирования или в
последнее время путем взаимодействия кислорода с пропиленом при повышенной
температуре и давлении в присутствии катализатора.

Синтез оксирановой структуры
начинается с реагента, содержащего двойную связь, то есть Алкен. Один из
методов эпоксидирования использует пероксикислоты, в которых группа карбоновых
кислот содержит электропозитивный кислород. Электрофильный атом кислорода
вступает в реакцию с нуклеофильной связью с=С в молекуле субстрата, и
электропозитивный атом кислорода входит в состав трехчленной оксиранной
структуры. Другим методом эпоксидирования является синтез галогидрина, при котором
гидробромирование или гидрохлорирование связи с=с образует соответствующий
галогидрин. Затем он обрабатывается основанием, таким как гидроксид натрия, и
происходит внутримолекулярная реакция с получением эпоксида.

Эпоксидный, циклический эфир с трехчленным
кольцом. Основная структура эпоксида содержит атом кислорода, присоединенный к
двум соседним атомам углерода углеводорода.

Деформация трехчленного кольца
делает эпоксид гораздо более реактивным, чем типичный ациклический эфир. Окись
этилена является экономически наиболее важным эпоксидом и производится путем
окисления этилена над серебряным катализатором. Он используется в качестве
фумиганта и для получения антифриза, этиленгликоляи других полезных соединений.

Более сложные эпоксиды обычно получают
эпоксидированием алкенов, часто используя пероксикислоту (RCO3H) для переноса
атома кислорода.