Курсовая теория на тему Гидрирование алкенов в присутствии никелевого катализатора

Содержание:

ВВЕДЕНИЕ 2
ГЛАВА 1. ОБЩЕЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЕ О РЕАКЦИЯХ АЦИЛИРОВАНИЯ 3
1.1. Сущность реакции ацилирования 3
1.2. Получение производных карбоновых кислот 6
1.3. Природные сложные эфиры 10
ГЛАВА 2. МЕХАНИЗМЫ И ОСНОВЫ С-АЦИЛИРОВАНИЯ, N-АЦИЛИРОВАНИЯ И O-АЦИЛИРОВАНИЯ 12
2.1. Описание реакций С-ацилирования, N-ацилирования и O-ацилирования 12
2.2. Области применения реакций ацилирования 23
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 26
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 27

Введение:

Ацилирование — введение ацильной (ацильной) RC-группы в молекулу органического соединения путем замены атома водорода. В широком смысле ацилирование представляет собой замену любого атома или группы атомов ацилом. В зависимости от атома, к которому присоединен ацил, мы различаем C-, N-, O-, S-ацилирование.
Реакции ацилирования обладают многими полезными свойствами. Они позволяют вводить функциональную группу C = O в молекулу путем реакций присоединения или замещения, не подвергая окислению (восстановлению) исходную молекулу. Следовательно, можно получать соединения различных классов: а) амиды; б) сложные эфиры; в) ангидриды карбоновых кислот; г) кетоны и другие полезные соединения. Неудивительно, что реакции ацилирования широко используются в промышленности и химических исследованиях. В своей курсовой работе я рассмотрю три наиболее важных типа реакций ацилирования: C-ацилирование, O-ацилирование и N-ацилирование.
В нашем исследовании, мы изучим гидрирование алкенов в присутствии никелевого катализатора.
Таким образом, объектом исследования является реакция ацилирования, а его предметом — C-ацилирование, O-ацилирование и N-ацилирование.
Цель исследования — изучение C-ацилирование, O-ацилирование и N-ацилирование.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1. Изучить общее представление о реакциях ацилирования;
2. Рассмотреть механизмы и основы С-ацилирования, N-ацилирования и O-ацилирования.

Заключение:

Таким образом, после детального изучения реакций ацилирования: С-ацилирования, О-ацилирования, N-ацилирования, в частности, с образованием сложных эфиров, кетонов и амидов, мы можем сделать вывод, что эти реакции действительно играют важную роль в химических исследованиях и в промышленность, а также так много полезных свойств. Вот почему реакции ацилирования требуют очень серьезного контроля, точности в использовании химических веществ. Конечно, в их конечном результате есть идентичные реакции, но некоторые удобнее использовать, другие меньше, поэтому необходимо углубленное их изучение.

Фрагмент текста работы:

ГЛАВА 1. ОБЩЕЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЕ О РЕАКЦИЯХ АЦИЛИРОВАНИЯ
1.1. Сущность реакции ацилирования
Ацилирование – это введение в молекулу ацильной группы (остатка карбоновой кислоты):

Рисунок 1 – Ацильная группа
Введение ацила в молекулу органического соединения осуществляется следующими основными способами.
1. Замена атома водорода на ацильную группу под действием карбоновых кислот или их производных (ангидриды, хлорангидриды, сложные эфиры).
Замещение атома водорода на ацильную группу в атоме кислорода (в спиртах, фенолах и т. д.) называется О-ацилированием, в атоме азота (в аминах, азаэтерэтероциклах) — N-ацилированием, в атоме углерод (в ароматических углеводородах и СН — кислотах: β — дикетоны, ацетоуксусный эфир и др.) — C-ацилирование. Процесс происходит после нуклеофильного замещения в атоме углерода ацильной группы [5]:

Рисунок 2 – Замещение атома водорода на ацильную группу
2. Присоединением ацилируемой молекулы к кетену или ацилхлорида по кратной углерод-углеродной связи:

Рисунок 3 – Присоединение ацилируемой молекулы к кетену или ацилхлорида
Ацилирование органических соединений используется для двух целей. В некоторых случаях ацильное производное является целевым веществом. В других случаях ацилирование служит для временного введения ацила в амино или гидроксильные группы, чтобы сделать возможным превращение ацилированного продукта, который, если эти группы свободны, недостижим или труден. Затем в результате гидролиза ацильная функциональная группа снова высвобождается. Реакции ацилирования также используются в аналитических целях, например, для определения количества гидроксильных групп в многоатомных спиртах, углеводах и т. д [7].
В качестве ацилирующих агентов используются: карбоновые кислоты, их ангидриды, галогениды и сложные эфиры, кетены.
Разнообразные ацильные группы вводятся в молекулы органических соединений. Ниже приведены некоторые из них в качестве примера.

Рисунок 4 – Ацильные группы
В соответствии с ацилирующей способностью кислоты и их функциональные производные могут быть расположены в следующей строке:
сложные эфиры < карбоновые кислоты < ангидриды < галогенангидриды

Рисунок 5 – Сравнение ацилирующей способности
Активность ацилирующего агента определяется электрофилией атома углерода карбонильной группы. В кислотах карбонильная группа, будучи связанной с гидроксилом, стабилизируется, становится менее реакционноспособной, чем та же группа альдегидов и кетонов. Это связано с уменьшением карбонильного углеродного положительного заряда из-за положительного мезомерного кислородного эффекта гидроксильной группы. В сложных эфирах насыщенных спиртов положительный индуктивный эффект алкильных групп оказывает еще более сильное влияние на снижение ацилирующей активности [1].
Увеличение электрофильности карбонильной группы в галогенангидридах кислоты обусловлено отрицательным индуктивным эффектом атома галогена, который доминирует над мезомерным положительным эффектом.
Ангидриды карбоновых кислот содержат две фракции ацила, из которых только одна вступает в реакцию ацилирования. Его большая реакционная способность по отношению к кислотам и сложным эфирам обусловлена эффектом удаления электронов второго остатка.
Выбор ацилирующего агента зависит от относительной реакционной способности ацилированного соединения.