Курсовая теория на тему Новый метод синтеза диэтилфосфонатов

Содержание:

Введение. 2

1.
Органофосфаты. Фосфорорганическая химия. 3

2.
Фосфонаты. Физико-химические свойства. 6

3.
Прямой синтез фосфонатов и α-аминофосфонатов из 1,3-бензоксазинов. 9

Заключение. 24

Список
использованной литературы.. 25

Введение:

Функциональная группа фосфоновой
кислоты, которая характеризуется атомом фосфора, связанным с тремя атомами
кислорода (две гидроксильные группы и одна двойная связь P=O) и одним атомом
углерода, используется для многих применений из-за его структурной аналогии с
фосфатной мойностью или его координационными или супрамолекулярными свойствами.

Фосфоновые кислоты использовались
для их биологически активных свойств (лекарственные, пролекарственные), для
костного таргетирования, для конструирования супрамолекулярных или гибридных
материалов, для функционализации поверхностей, в аналитических целях, для
медицинской визуализации или в качестве фосфоантигена. Эти приложения
охватывают большую панель исследовательских областей, включая химию, биологию и
физику, что делает синтез фосфоновых кислот определяющим вопросом для
многочисленных исследовательских проектов.

Фосфоновая кислота — это
функциональная группа, состоящая из двух гидроксильных фаз, одной двойной связи
P=O и одной связи P–C. Эта функциональная группа была включена в широкий спектр
молекул и полимеров для введения специфических свойств, включая растворимость в
воде, координацию или супрамолекулярные свойства. Несколько книг, глав книги
или обзоров были сфокусированы на конструкции скрепления П-К, на описании
различных классов фосфорсодержащих функциональных групп, на специфических применениях
(гибридных материалах, модификации поверхности, нефтяной промышленности) или
выделенные в семейство соединений (например, аминофосфоновые кислоты,
металлоорганические фосфоновые кислоты).

Заключение:

Α-аминофосфоновые кислоты,
вероятно, являются наиболее важными аналогами α-аминокислот, приписываемыми их
структурной аналогии, полученной изостерическим замещением планарной карбоновой
кислоты (CO2H) тетраэдрической фосфоновой кислотой (PO 3H 2 ). Этот вид соединений
был широко изучен и использован в сельском хозяйстве, промышленности и
медицинской химии. В этом контексте фосфонаты и α-аминофосфонаты также
представляют собой интересный класс соединений, которые были использованы в
производстве стоматологических добавок, диспергаторов, ингибиторов коррозии, в
антипиренах, а также для предотвращения образования отложений. Из-за различных
применений, несколько усилий были начаты для подготовки фосфонатов и
α-аминофосфонатов.

В общем, основная стратегия
синтеза фосфонатов в том числе у Михаэлиса-Арбузова и Михаэлис-Беккер реакции.
С другой стороны, α-аминофосфонаты обычно получают методом Кабачника-Филдса или
реакции Пудовика. В этом контексте, Чэнь и Хуан описан практический метод
подготовки к применению: орто- гидроксибензилфосфонаты путем
фосфа-Михайловского присоединения фосфитов к орто- Метиды хинона (о-СМК). В
частности, то, что о-гидроксибензилфосфонаты были использованы для получения
1,2-бензоксафосфолов с интересными антиоксидантными свойствами и как противораковые
агенты.

Фрагмент текста работы:

1. Органофосфаты. Фосфорорганическая химия

Органофосфаты [(RO)3P(=O)] и их
производные повсеместно распространены в природе и обладают уникальными
физическими и химическими свойствами, которые способствуют их фундаментальному
значению в ряде важнейших биологических процессов, включая клеточную сигнальную
трансдукцию, липидный обмен, и трансмембранную сигнализацию (Рис.1), в двух
фундаментальных обзорах, Westheimer (1987) и Blackburn (2010) обеспечивают
острое понимание значимости фосфатов и выделяют обширный список их
разнообразных функций в биологических системах. В свете этой впечатляющей
биохимической полезности неудивительно, что выделение, характеристика и синтез
малых молекул на основе фосфатов, а также их углеродных, азотных и
серосодержащих аналогов – продолжали занимать внимание научного сообщества на
протяжении более чем столетия.

Рисунок 1. Фосфатсодержащие
биомолекулы

Различные фосфатсодержащие
природные продукты проявили большой потенциал в качестве лекарственных
проводников и мелкомолекулярных аффектеров биологических систем, три из которых
– мощные и селективные ингибиторы фосфатазы fostriecin и calyculin A, а также
цитотоксический морской природный продукт enigmazole – показаны ниже (Рис.2). В
дополнение к тем естественно происходя, несколько синтетических эстеров фосфата
показывали для того чтобы быть целебно важны как управление по санитарному
надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA)-одобренные
лекарства и пролекарства, включая цианокобаламин и хйдроксокобаламин
(синтетические формы витамина B 12 для лечения витамин B12 дефицит),
fosphenytoin (пролекарство для лечения эпилептических припадков), амифостин
(препарат, используемый для уменьшения нежелательных побочных эффектов
некоторых агентов химиотерапии и лучевой терапии), флударабин (а пуриновых
аналогов, используемых в качестве препарата химиотерапии в лечении в-клеточного
хронического лимфолейкоза) и фосампренавир (пролекарство ингибитора протеазы и
антиретровирусных препарата ампренавир) (Рис. 2). Вместе взятые, богатая
история глобально важных и фармацевтически значимых фосфатсодержащих
биоактивных соединений оправдала их выбор в качестве ценных синтетических
мишеней.