Курсовая с практикой на тему Фторорганические соединения. Способы получения и область применения

Содержание:

Введение. 3

1
Литературный обзор. 5

1.1
Физические свойства фторорганических соединений. 5

1.2
Атом фтора как заместитель. 6

1.3
Получение фторорганических соединений. 11

2.
Экспериментальная часть. 23

2.1.
Электрохимическое фторирование N-метилморфолина. 23

2.2. Применение. 26

Заключение. 29

Список
литературы.. 30

Введение:

Фторорганические соединения представляют группу веществ,
содержащих в молекулах одну или несколько связей F-C. Химия фторорганических
соединений начала интенсивно развиваться во второй половине XX в. и за более
чем полувековой период продвинулась значительно вперед. Прогресс химии
фторорганических производных позволил в настоящее время выделить ее в большую
специализированную область органической химии. Первоначальное их использование
в производстве пластмасс, хладагентов, пестицидов, красителей, смазочных
материалов, а также высокая токсичность некоторых представителей этого класса
соединений стала поводом для более детального исследования их биологических
свойств. Впечатляющее развитие синтетических методологий в органической химии
фтора и растущее понимание влияния фтора на биологические свойства молекулы
облегчили дизайн и синтез все более и более структурно разнообразных и сложных
кандидатов в лекарственные препараты.

В настоящее время среди многочисленных продаваемых
фармацевтических препаратов более 150 являются фторсодержащими соединениями. В
отличие от большого количества химически полученных фторированных молекул, фтор
редко встречается в природных соединениях, несмотря на то, что он занимает 13-е
место по распространенности среди элементов на Земле. Количество природных
фторорганических производных значительно отличается от других природных
галогенированных соединений, которых насчитывается более 5000. На самом деле,
количество природных фторсодержащих соединений настолько мало, что любое новое
открытие представляет большой интерес.

Механизмы, лежащие в основе биологического фторирования,
были обнаружены после открытия первого вида актиномицетов, Streptomyces
cattleya, который способен продуцировать фторацетат, 4-фтортреонин (4-ФТ) и
фториназу (fluorinase), которая была идентифицирована как фермент,
ответственный за образование связи C–F. Открытие этого фермента открыло новые
перспективы для биотехнологического производства фторсодержащих соединений, и
были достигнуты значительные успехи в его применении, главным образом, в
качестве биокатализатора для синтеза меченных [18F] производных для
медицинской визуализации. Природные фторсодержащие соединения также могут быть
получены из абиогенных источников, таких как вулканы и горные породы, хотя их
концентрация и механизмы производства недостаточно известны.

Фторорганические соединения используются в различных
областях современной экономики. Ярким примером этому является присутствие в
настоящее время на фармацевтическом рынке около 25% лекарственных препаратов и
более 30% агрохимикатов, представляющих собой фторорганические производные.
Уникальные свойства атомов фтора обусловливают проявление отличительных
физико-химических и биологических свойств фторсодержащими производными, что
делает их перспективными молекулами для создания новых медицинских препаратов
или материалов различного назначения

Цель данной курсовой работы — изучить различные методы
получения фторорганических соединений.

В данной курсовой работе были решены следующие задачи:

— изучить физические свойства фторорганических соединений;

— изучить атом фтора как заместитель;

— рассмотреть получение фторорганических соединений;

— провести электрохимическое фторирование N-метилморфолина.

Объект исследования. В соответствии с поставленной целью в
качестве объектов исследования выбран N-метилморфолин.

Предметом исследования являются особенности получения
фторорганических соединений.

Курсовая работа построена традиционно: она состоит из
введения, двух глав, заключения и списка литературы.

Заключение:

Фторсодержащие и перфторированные органические соединения
давно широко применяются в промышленности и в быту: поверхностно-активные
вещества и хладагенты, растворители и сверхустойчивые смазки, огнетушащие
вещества и газопереносящие жидкости, диэлектрические смеси и герметики,
защитные покрытия и полимеры. В частности, перфторметилморфолин обладает всем
спектром присущих перфторированным веществам положительных качеств. Он
применяется при изготовлении пенопластов – в качестве пенообразователя, а
также, в числе других перфторированных аминоэфиров, как поверхностноактивное
вещество и катализатор реакции полимеризации, в частности для силиконовых
полимеров.

В 60-70-х годах прошлого века разрабатывались промышленные
способы получения перфторированных аминов, в том числе и в Институте прикладной
химии сотрудниками Зенцовой А.С, Бильдиновым И.К., Кауровой Г.И и другими. В
начале 80-х годов Гамбаретто и сотр. были предприняты попытки получить частично
фторированные производные N-метилморфолина 
для установления наиболее предпочтительных для замещения водорода на
фтор мест в молекуле и механизма процесса фторирования.

Однако попытки провести фторирование в нескольких
растворителях не удались по разным причинам: с одними растворителями сильно
взаимодействовал фторирующий агент, другие заметно взаимодействовали с
субстратом или происходила значительная коррозия электродов. Поэтому были
проведены опыты с использованием в качестве растворителя самого исходного
субстрата с его необычно большой концентрацией в безводном фтористом водороде
40%. На основании ряда опытов авторами был сделан вывод, что наиболее легко
замещаемые на фтор атомы водорода в молекуле N-метилморфолина находятся рядом с
атомом кислорода, далее – все водородные атомы ароматического кольца, и только
в последнюю очередь фторируется метильная группа.

Фрагмент текста работы:

Литературный обзор

1.1 Физические свойства фторорганических соединений

Фторуглеводороды заметно отличаются от остальных галогенидов
не только способами получения и свойствами, но также и тем, что многие из них
имеют особую практическую ценность. Они используются как хладоагенты,
аэрозольные пропелленты, пламегасители, термостойкие материалы, лекарственные
препараты и т. п.

Физические свойства некоторых галогенопроизводных
сопоставлены в табл. 1.

Таблица
1 — Физические свойства некоторых галогенопроизводных [4] Галогенуглеводород Температура
кипения, оС Плотность,
г/см3 F Cl Вr I F Cl Вr I СН3Х -78,6 -24,2 3,56 42,5 0,877 0,991 1,732 2,290 С2Н5Х -37,7 12,2 38,0 72,2 0,816 0,921 1,430 1,993 СН2Х2 -51,6 40,1 98,2 180 — 1,336 2,495 3,325 СНХ3 -82,2 61,3 149,5 210 — 1,498 2,890 4,008 СНХ4 -128 76,8 189,5 90,0 1,96 1,595 3,420 4,320 С6Н5Х 85 132 156 — 1,024 1,066 1,495 — Из приведенных данных видно, что фториды имеют очень низкие
температуры кипения. Многие фториды — газы, в то время как соответствующие
хлориды и бромиды — жидкости. Особенно интересны перфгориды алканов. Несмотря
на огромное возрастание молекулярной массы по сравнению с соответствующими
алканами (примерно, в четыре раза), их температуры кипения мало отличаются от
температур кипения соответствующих углеводородов. Так, октафторциклобутан кипит
на 17 0 ниже циклобутана, несмотря на то, что его молекулярная масса на 350 %
больше.

Это указывает на необыкновенно малые силы Ван-дер-Ваальса,
проявляемые атомом фтора в органических фторпроизводных, что зависит от его
малой поляризуемости. Атом фтора, в сравнении с другими галогенами, прочно
удерживает свои электроны. Этим объясняется и несмачиваемость изделий из
полимерных перфторуглеводородов никакими жидкостями.